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青年时代的曹雪芹才华出众，能诗能文，绘画也很有名气。有人请他到皇宫书院里当画师，收入丰厚。但曹雪芹穷而有志，宁肯过苦日子，也不愿去侍候达官贵人。
后来他在一所贵族子弟学校任职。在这里他结识了敦诚、敦敏兄弟，成了终生的好友。
晚年，曹雪芹在城里也没有立足之地了，便搬到香山卧佛寺附近的一个山村里居住，过著十分贫困的生活。
敦诚、敦敏的诗里说他和妻子、儿子一家三口常常喝粥。
曹雪芹爱喝酒，却没钱买，於是便赊酒喝，待卖了画再还钱。中国古代的文学家中，生活清贫的也不少见，但苦到曹雪芹这步田地的，实在不多。但是，在这样艰辛的条件下，曹雪芹讲过，「并不足妨我襟怀」，仍然坚持写作《红楼梦》。