公元200年（建安五年），曹操及袁绍始交战，许攸说：“曹操兵少，而集中全力来抵抗我军， 许攸 许都由剩下的人守卫，防备一定空虚，如果派一支队伍轻装前进，连夜奔袭，可以攻陷许都。
占领许都后，就奉迎天子以讨伐曹操，必能捉住曹操。假如他未立刻溃散，也能使他首尾不能兼顾，疲于奔命，一定可将他击败。”袁绍不同意，说：“我一定要先捉住曹操。”[6] 正在这时，许攸家里有人犯法，留守邺城的审配将他们逮捕，许攸知道后大怒，就投奔曹操。曹操听说许攸来了，跣足出迎，高兴地说：“子远来了，大事可成！”再请许攸入座相谈。许攸问到：“贵军军粮可以用多久？”曹操答曰：“尚可支持一年。”许攸再说：“哪有这么多？说真的吧！”曹操再答：“还可以支持半年。”许攸说：“难道你不想打败袁绍吗？为何不说真话？”曹操说：“跟你开玩笑而已，其实军粮只剩此月的份量。”许攸献计说：“今孟德孤军独守，既无援军，亦无粮食，此乃危急存亡。现在袁军有粮食存于乌巢，虽然有士兵，但无防备，只要派轻兵急袭乌巢，烧其粮草，不过三天，袁军自己败亡！”[7] 火烧乌巢 曹操听计后大喜，选精兵假扮袁军，马含衔枚，士兵拿着柴草向乌巢出发，遇上其他人问话时，皆回答：“袁绍怕曹操奇袭，派我们把守。”袁军不疑有诈，放其通行。到达乌巢后，曹军放火，营中大乱，大破袁军，粮草尽烧，斩领将眭元进、韩莒子、吕威璜、赵睿等首级，割下淳于琼的鼻，杀士卒千余人，将他们所有鼻割下，连同牛、马的舌头一同送往袁军，袁军将士大惊。淳于琼为曹将乐进所虏获，被带到曹操面前。曹操问淳于琼说：“你今天弄成这样，是什么源故？”淳于琼答：“胜负乃天所控制的，问我干什么？”曹操想要留下淳于琼性命，许攸劝谏说：“以后他照镜子（看到自己的鼻子被割了），不会忘记今天的（耻辱和仇恨）。”听完，曹操同意杀淳于琼。[7] 乌巢失守后，正在攻打曹军营寨的张郃、高览投降，袁军全盘崩溃，袁绍仅带着八百骑兵逃回河北，曹操大获全胜。恃功被杀 建安七年（202年），袁绍病逝，之后他的两个儿子袁谭、袁尚为了争位自相残杀。建安九年（204年），曹操攻破邺城，占领冀州，许攸立有功劳，但许攸自恃功高，屡次轻慢曹操，每次出席，不分场合，直呼曹操小名，说：“阿瞒，没有我，你得不得冀州。”曹操表面上虽嘻笑，说：“你说得对啊。”但心里颇有芥蒂。一次，许攸出邺城东门，对左右说：“这家人没有我，进不得此门。”有人向曹操告发，于是许攸被收押，最终被杀。